דר' יאיר משמש כמרצה לגיאואינפורמטיקה במחלקה לגיאוגרפיה החל משנה"ל תש"ף. במחקר הדוקטורט שלו - "מודל משולב של התנהגות זמן-מרחב" - באוניברסיטה העברית הוא התמקד בניתוח התנהגות של פרטים במרחב ובזמן באמצעות נתוני GPS ופיתוח כלים מתקדמים להפקת ידע מנתונים אלו. בנוסף, במהלך לימודי הדוקטורט שלו יאיר היה מעורב בחקר של עמידות עירונית לאסונות באמצעות סימולציות מבוססות סוכנים, ניתוחים מבוססי נתוני עתק (Big Data) של שוק הדיור וניתוח דינמיקות עירוניות באמצעות נתונים על דפוסי ניידות.
לאחר השלמת לימודי הדוקטורט, יאיר הצטרף לקבוצת מחקר מדעי המידע המרחבי (Geographical Information Science) של פרופ' דר' אלכסנדר זיף באוניברסיטת היידלברג בגרמניה, אחת מקבוצת המחקר הגדולות בתחום, לשם מחקר פוסט דוקטורט. במהלך תקופה זו, יאיר התמקד בחקר כמותני של התהליכים מאחורי ייצור מידע גיאוגרפי מנודב והשפעתם על אופי המידע.
במחקר הנוכחי שלו, יאיר חותר לשילוב תיאוריות מתחומי הגיאוגרפיה האנושית ומדעי החברה במסגרת פיתוחים מתודולוגיים בתחום מדעי המידע המרחבי, תוך התמקדות בתהליכי ייצור מידע מרחבי, ייצוגים של ידע מקומי, המשגות אלטרנטיביות של מרחב וכריית ידע ממסדי נתונים מרחביים.